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鹽酸普魯卡因
Procaine的發現及酯類居麻藥的發展過程,提供了從剖析天然產物分子結構進行藥物化學研究的一個經典例證。
Procaine的發現及酯類居麻藥的發展過程,提供了從剖析天然產物分子結構進行藥物化學研究的一個經典例證。對可卡因的結構改造中發現:苯甲酸酯在Cocaine的局部麻醉作用中占有重要地位。合成 了一系列氨基苯甲酸酰胺酯和氨代烷基酯,最終發現了Procaine。
Procaine易水解失效,為了克服這一缺點,提高酯基的穩定性,對苯環、酯鍵、側鏈進行改造獲得一系列酯類局麻藥。
在Procaine 的苯環上以其他取代基取代時,可因空間位阻而使酯基水解減慢,因而使局部麻醉作用增強,如氯普魯卡因的局麻作用比Procaine強2倍 毒性小約1/3。苯環上的氨基引入烷基,可增強局部麻醉作用,如丁卡因的局部麻醉作用比普魯卡因強10倍。
在Procaine側鏈上引入甲基,因空間位阻作用使酯鍵不易水解,故使麻醉作用延長,如海克卡因和美普卡因等。
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